O filme conta a história de Brandy Klark, uma garota que deseja se tornar mais experiente sexualmente antes de ir para a faculdade e assim, elabora uma "lista de tarefas" que precisará cumprir. Ela percebe que não consegue encarar esta situação sozinha e pede ajuda e conselhos para seus dois melhores amigos: sua irmã mais velha e seu chefe. Enquanto ela se sente pressionada a viver todas essas experiências sexuais, seus amigos desajeitados lhe oferecem ajuda.
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